夏衍和女主人分开了多少次?

一次。

根据小说《未定》的情节内容,夏衍16岁走到首都大学,他和她只分开过一次,但时间长达8年。

夏衍16岁通过了生物竞赛国家集训队的资格,但是女主失败了,于是两人分手了。