德拉甘·奥库卡的比赛日。
1974年，德拉甘加盟莫斯塔维勒兹足球俱乐部，首个赛季以净胜球之差不敌海杜克足球俱乐部，1973/74年南斯拉夫足球联赛亚军。随后，中场大将德拉甘继续为球队效力，直到1984/85赛季。除了帮助球队获得1981的南斯拉夫杯和巴尔干俱乐部杯，德拉甘还成功攻读了莫斯塔尔大学的法学学士学位。在任期间，德拉甘曾被球队租借至莱奥塔尔足球俱乐部一个赛季。
1985年中期，德拉甘远赴瑞典，加盟瑞典甲级足球联赛的奥雷布罗足球俱乐部，两个赛季后转会瑞典低级足球联赛的穆达拉足球俱乐部。1989，德拉甘宣布退役。1990，在德拉甘宣布挂靴后，他回到了职业生涯的起点莫斯塔尔，担任球队总经理。但是1992年，波黑战争爆发，球队解散，于是德拉甘不得不离职，去体验战争带来的混乱。
65438-0994，德拉甘受雇于南斯拉夫乙级联赛的贝赛尔足球俱乐部，开始了他的教练生涯。作为教练的第一个赛季，德拉甘带领贝塞耶获得了南乙联赛第四名，并帮助球队在甲级联赛中取得成功。1995年7月，德拉甘率队出征国际托托杯。随后，德拉甘被南方联赛的库卡里奇足球俱乐部高薪聘请，执教球队一个赛季。
从65438到0997，在南斯拉夫仍享有一定声誉的德拉甘加盟了塞尔维亚军方领导人泽利科·拉纳托维奇的球队奥比利奇足球俱乐部，绰号“阿尔坎”。本赛季德拉甘主导352阵型，带领球队以33场27胜的骄人战绩夺得本赛季南甲冠军，这也是球队历史上的首个冠军。但由于阿尔坎本人的风波，尽管有机会率队征战欧冠(奥比利奇因阿尔坎与萨达姆关系密切被欧足联取消欧冠资格)，德拉甘还是在随后的一个赛季离队执教布塔纳斯足球俱乐部。1999/2000赛季，德拉甘成为伏伊伏丁那足球俱乐部主教练。然而，由于他糟糕的教学记录和科索沃战争引起的社会动荡，德拉甘决定离开前南斯拉夫。
2000年下半年，德拉甘去了华沙莱吉亚足球俱乐部任教，这是一个强大的波兰足球联盟。加盟球队后，德拉甘为球队打造了3412阵型，并率队在2001/02赛季获得波兰足球联赛和波兰联赛杯冠军。夺冠后，德拉甘也获得了球队的续约。然而，在2002/03赛季开始的前夕，六名来自华沙莱吉亚的主力球员加入了他的球队。失去了很多主力球员的德拉甘，在联赛和欧冠的双轨战役中未能取得突破，教练的位置在赛季末被波兰助教达里乌斯·库比基取代。
2005年3月，在闲置了18个月后，德拉甘接任塞黑U-21国家队主帅。德拉甘将球队改造成4-4-2阵型，并率队参加了2006年欧洲U21青年足球锦标赛。德拉甘的球队先是在预选赛中淘汰了安德烈斯·伊涅斯塔领衔的西班牙队，在附加赛中击败克罗地亚队，随后在小组赛中击败葡萄牙和德国，以小组第二的身份出线。半决赛，米兰普洛维奇在第六轮点球大战中罚失点球，球队以总比分4-5不敌乌克兰队，结束了欧青赛征程。
2006年欧洲青年锦标赛后，德拉甘回到波兰执教克拉科夫足球俱乐部，这是一家志在夺冠的波兰豪门。由于克拉科夫是上届联赛的亚军，糟糕的开局战绩让曾经的功勋教练丹·彼得雷斯库被扫地出门。然而，继任者德拉甘未能改变球队的命运。执教两个月八场，球队还在中游，管理层终于失去了耐心。中途接手的德拉甘也离队了。离职的德拉甘不得不再次前往欧洲。2007年曾短暂前往塞浦路斯足球联赛的莫尼亚足球俱乐部，并以42，365，438+0的阵型带队，取得了不错的成绩。但当时排名第一的球队在两连平后解雇了德拉甘。
2008年6月，德拉甘被保加利亚足球联赛索非亚火车头足球俱乐部录用。但由于德拉甘在2008/09赛季带领球队征战欧洲联赛的表现与其名声不符，俱乐部认为他上一层楼都无法入选球队，因此球队决定在合同到期后不再与德拉甘续约。2010，德拉甘加盟希腊足球超级联赛的卡巴拉足球俱乐部，但执教不到5个月，他的位置就在冬歇期被卡斯珀·查克·亨里克取代。2011赛季初，时任舜天主教练的斯洛伐克人扬·科西安带队表现不佳，以1平3负的成绩在中超前四场排名垫底，被中国足协杯球队天津松江淘汰，最终被江苏舜天辞退。游手好闲的德拉甘远赴中国，击败了在亚洲更有名气的葡萄牙主帅内洛·文加达，成为江苏舜天足球俱乐部的代理主帅。德拉甘上任后，充分研究了中国足球的现状。针对球队出现的一系列问题，德拉甘采取了重视体能、立足反击、打好齐飞两翼的风格来提高球员的自信心，并引进实用外援打造稳定阵容，给球队带来了质的飞跃。
2011 5月15日，中超联赛第七轮，江苏舜天主场1-0战胜长春亚泰。德拉甘上任后的首场比赛帮助江苏舜天获得联赛冠军。自德拉甘上任以来，江苏舜天成为“主场之龙”，本赛季主场11胜1平的不败战绩。只有天津TEDA在舜天主场奥体中心拿到一分。主场获胜的比赛包括4-0战胜大连实德，3-2战胜上海申花，5-2横扫广州恒大。赛季中期，德拉甘还力主引进塞尔维亚前锋亚历山大·杰夫蒂奇，与罗马尼亚人克里斯蒂安·达纳拉切在东欧组成“黄金双枪”，大大增强了球队的攻击力。最终球队排名从联赛第五轮后的倒数第一攀升至联赛结束后的第四名，创造了球队联赛历史最好排名，并差点杀入亚冠。德拉甘本人也被提名为2011赛季中超最佳教练。
2012赛季，江苏舜天在德拉甘的调教下更上一层楼。防守端，邓肖飞和埃勒森领衔的后防线完成了连续643分钟不失球的中超纪录；进攻端，丹纳拉单赛季打进23球，刷新了恒大外援穆里奇保持的联赛外援进球纪录，吉翔对阵广州恒大开场7秒进球，也刷新了中超历史最快进球纪录。该队在主场比赛中取得了令人印象深刻的成绩。除了10轮1-2不敌长春亚泰，其他14战均取得9胜5平，跨赛季不败场次扩大至17场。此外，客场也有击败北京国安等不俗表现。业绩的提升导致了市场的火热。舜天主场平均上座率从2011赛季初的不到1万人，上升到2012赛季的2万人以上，201-1主场。最终，江苏舜天在2012赛季的中国足协超级联赛中获得亚军，这也是该队在国内顶级足球联赛中的最佳战绩。德拉甘作为球队主帅，还击败了意大利主帅马塞洛·里皮，成为本赛季中超最佳教练。随后，德拉甘被授予2012塞尔维亚最佳足球教练。
2013赛季，江苏舜天在德拉甘的指挥下，面临着亚冠和中超的压力，而2012赛季金靴达纳拉的受伤，给球队本赛季的前景蒙上了一层阴影。2013年3月3日，德拉甘率领舜天在广州天河体育中心客场2-1击败广州恒大，获得2013赛季中国足球协会超级杯冠军，这也是江苏足球历史上首个中国顶级赛事冠军。亚冠联赛，舜天首轮不敌首尔FC，但第二轮却在主场血战仙台维加泰击败。第三轮，她以两球击败布利南联，送给德拉甘59岁生日礼物。她不惜一切代价的血腥打法赢得了全国媒体和粉丝的一致好评。之后球队状态下滑，双线作战遭遇五连败无进球。但德拉甘依然坚持轮换，全力以赴征战亚冠。亚冠最后一轮，2-1击败仙台。虽然因净胜球劣势遗憾未出线，但球队士气大振。随后，春季赛程连续9轮不败，球队也在季中友谊赛中2-1击败了来访的莫斯科中央陆军。下半赛季，德拉甘的球队被伤病和运气拖垮。吉翔、任航、孙克等主力球员相继受伤，球队也多次遭遇“后发困扰”。此外，中期引援也有失误。回来的Dana Lah状态很低。得分无能的顺天下，上半赛季只赢了2场，中超最后一轮战平上海东亚后不得不保级。赛季结束后，舜天俱乐部宣布不再与德拉甘续约，双方和平分手。面对德拉甘的离去，很多舜天球员在欢送会上痛哭流涕，数百名舜天球迷前往机场送行。场面感人。德拉甘离职后回到塞尔维亚休息，陪伴家人。2013赛季结束时，有媒体称，两支中超球队天津TEDA和杭州绿城曾有意聘请德拉甘出任主帅，但该消息最终不了了之。
2014年初，由于中超前7轮球队表现不佳，中超长春亚泰fc解除了斯韦托扎尔·萨布利奇的主帅职务。2014年4月28日，长春亚泰官方宣布，德拉甘接任球队主帅。据媒体报道，德拉甘与长春亚泰签订了一份7个月+1年的工作合同(合同期限为7个月，如果球队本赛季排名联赛前八，则自动续约一年)。
2014年5月4日，长春亚泰在中超联赛10轮比赛中以1-3不敌哈尔滨伊藤。德拉甘执教亚泰后的首秀并不顺利，给了对方自己升上中超后的第一场胜利。此后，德拉甘率领的球队接连不敌老东家江苏舜天和天津TEDA。在遭遇三连败的同时，德拉甘本人也承受了巨大的保级危机和舆论压力。好在球队后来分别战胜辽宁宏运和上港沈心，以两连胜的战绩进入联赛中期，德拉甘的保级压力得到一定程度的缓解。下半赛季，德拉甘先是率领亚泰在对阵广州恒大的比赛中完成了单赛季双杀，随后又在虹口足球场完成了自己的首场胜利。五轮不败的成绩让球队的状态逐渐变好。然而此后，球队战绩再次出现起伏。在被哈尔滨伊藤双杀后，输给了同在东北的保级对手辽宁宏运。第26轮击败老东家江苏舜天后，无一胜绩。最终在最后一轮客场战平杭州绿城后保级成功。赛季结束后，亚泰俱乐部第二年续约失败，德拉甘也离队。
20111 2004年，传闻德拉甘进入了波黑国家队主教练的候选名单，但德拉甘在接受媒体采访时表示，他宁愿留在中国，接手一支能够争取亚冠参赛资格的中超强队。201110在中超江苏舜天客场对杭州绿城的比赛前夕，时任舜天主帅的德拉甘通过电话得知了父亲80多岁去世的消息。德拉甘听到父亲离开的消息非常难过，他也错过了球队的赛前训练和新闻发布会。但在球队冲击亚冠的关键时刻，德拉甘做出了留在中国陪队的决定，并在联赛结束后返回塞尔维亚。
为了表达对德拉甘父亲的哀思，在对阵绿城的客战前夕，舜天高层和全体教练组齐聚一堂，为德拉甘父亲举行了一个简单的悼念仪式。根据塞尔维亚当地的习俗，白酒是用来祭奠死者的。在场的人都倒了一杯白酒，半洒半醉，作为对逝者的纪念。
2011 10 10月22日，中超联赛第28轮，江苏舜天5:2战胜广州恒大。赛后，舜天的所有球员和教练围成一个圈，把手指向天空，安慰德拉甘的父亲。德拉甘表示，对于球队未能在6天前的中超联赛中客场击败绿城感到非常遗憾。那天战胜恒大，释放了他埋藏了一周的悲痛。作为舜天历史上功勋教练，德拉甘对南京有着特殊的情结。德拉甘在2013赛季结束后离开了江苏舜天。德拉甘在临别时说，他执教过那么多球队，待过那么多城市，只有南京让他感到温暖。无论在哪里，他都会想起自己在南京的三年，想起一直支持他的球迷。此后，德拉甘多次在公开场合表示，自己对舜天足球的感情不同寻常。
2065438+2004年9月，为了给球员更多时间备战足协杯，舜天俱乐部与亚泰协调，申请将原定于9月28日的中超联赛提前一天举行。时任亚泰主帅的德拉甘给予了足够的支持，并与亚泰俱乐部协调，最终比赛成功改期。
2014年9月27日，中超联赛第26轮，长春亚泰2:0战胜江苏舜天。德拉甘在面对老东家时发扬了职业精神，带领球队赢得了保级路上的关键一战。不过，在赛后新闻发布会上，德拉甘在接受采访时表示，希望舜天能够尽快调整，备战下周中对阵上海申花的比赛，届时他将是江苏舜天队的球迷。这一祝福也得到了场外30多名记者的掌声。